Cosa sono gli isomeri: classificazione completa con esempi
8 Settembre 2026 · Mario Lomele
Gli isomeri sono composti con la stessa formula molecolare ma struttura diversa. La stessa combinazione di atomi può dare molecole con proprietà chimiche, fisiche e biologiche differenti: è un fatto che in medicina conta parecchio, perché due isomeri di uno stesso farmaco possono avere effetti opposti.
Lo schema generale
L’isomeria si divide in due grandi rami:
- isomeria costituzionale o strutturale: cambia l’ordine con cui gli atomi sono legati;
- stereoisomeria: la connettività è identica, cambia la disposizione nello spazio.
Isomeria costituzionale
Di catena
Cambia lo scheletro carbonioso. Il butano e il metilpropano hanno entrambi formula C₄H₁₀ ma catena lineare l’uno e ramificata l’altro, con punti di ebollizione diversi.
Di posizione
Cambia la posizione del gruppo funzionale sulla stessa catena: 1-propanolo e 2-propanolo, entrambi C₃H₈O.
Di gruppo funzionale
Cambia proprio il gruppo funzionale. L’etanolo e il dimetiletere hanno la stessa formula C₂H₆O ma appartengono a classi diverse, con proprietà molto distanti.
Tautomeria
Un caso particolare in cui due isomeri si interconvertono rapidamente per spostamento di un idrogeno, come nell’equilibrio cheto-enolico. È rilevante nelle basi azotate degli acidi nucleici.
Stereoisomeria
Isomeria conformazionale
Deriva dalla rotazione attorno a legami semplici. Le forme sfalsata ed eclissata dell’etano, o le conformazioni a sedia e a barca del cicloesano, sono conformeri. Non sono separabili a temperatura ambiente perché si interconvertono liberamente.
Isomeria configurazionale
Per passare da un isomero all’altro bisogna rompere legami. Si divide a sua volta in due tipi.
Isomeria geometrica, cis-trans
Dovuta alla rotazione impedita attorno a un doppio legame o in un anello. Nel 2-butene, la forma cis ha i due metili dallo stesso lato, la trans da lati opposti. Quando i sostituenti sono più di due tipi si usa la nomenclatura E/Z, basata sulle priorità.
Isomeria ottica
Riguarda le molecole chirali, cioè non sovrapponibili alla propria immagine speculare. La causa più comune è un carbonio stereogenico, legato a quattro sostituenti diversi.
Enantiomeri e diastereoisomeri
- gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili. Hanno proprietà fisiche identiche — stesso punto di fusione, stessa solubilità — e differiscono solo per il verso in cui deviano la luce polarizzata e per il comportamento in ambienti chirali;
- i diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari. Hanno proprietà fisiche diverse e si separano con tecniche ordinarie.
Una molecola con n centri stereogenici ha al massimo 2ⁿ stereoisomeri. Il numero è inferiore quando esistono forme meso, molecole con centri stereogenici ma achirali per la presenza di un piano di simmetria interno.
Una miscela in parti uguali dei due enantiomeri si chiama racemo e non devia la luce polarizzata.
Perché la chiralità conta in medicina
I recettori e gli enzimi sono essi stessi chirali: distinguono i due enantiomeri come una mano distingue un guanto destro da uno sinistro. Ne conseguono differenze rilevanti:
- un enantiomero può essere attivo e l’altro inerte;
- i due possono avere potenza diversa;
- uno può essere responsabile degli effetti indesiderati.
Anche gli zuccheri e gli amminoacidi biologici hanno configurazione definita: gli zuccheri naturali sono prevalentemente della serie D, gli amminoacidi delle proteine della serie L.
Come si affronta un quesito sugli isomeri
- verifica che la formula molecolare sia la stessa: senza questo non sono isomeri;
- controlla la connettività: se cambia, sono isomeri costituzionali;
- se la connettività è uguale, cerca la disposizione spaziale;
- stabilisci se le due forme si interconvertono per semplice rotazione — conformeri — oppure no;
- se sono immagini speculari non sovrapponibili sono enantiomeri, altrimenti diastereoisomeri.
Domande frequenti
Qual è la differenza fra isomeri costituzionali e stereoisomeri?
Nei primi cambia l’ordine dei legami, nei secondi solo la disposizione spaziale a parità di connettività.
Enantiomeri e diastereoisomeri come si distinguono?
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili; i diastereoisomeri no, e a differenza dei primi hanno proprietà fisiche diverse.
Quanti stereoisomeri ha una molecola con tre centri chirali?
Al massimo otto, cioè 2³, meno le eventuali forme meso.
I conformeri sono isomeri veri?
Sono stereoisomeri, ma si interconvertono per rotazione attorno a legami semplici e a temperatura ambiente non sono separabili.
In sintesi
Gli isomeri condividono la formula molecolare e differiscono per struttura: costituzionali se cambia la connettività, stereoisomeri se cambia solo la disposizione spaziale. Enantiomeri e diastereoisomeri sono la distinzione che conta di più, perché la chiralità governa il comportamento biologico delle molecole. Sono utili anche le pagine sui composti aromatici e sulla classificazione degli alcoli, oltre ai quiz di chimica della piattaforma Accademia.
Approfondimento esterno: la voce sull’isomeria della Treccani presenta la classificazione completa.