Da moltissimo tempo i cani segugio vengono utilizzati per ritrovare con il loro fiuto persone scomparse o criminali. Ciò è dovuto: sia alla straordinaria abilità  di un segugio di riconoscere molecole odorose sia al fatto che ogni individuo ha una caratteristica impronta odorosa, al pari di una caratteristica impronta digitale o del DNA. Si sta cercando di mettere a punto uno strumento in grado di effettuare una più accurata identificazione delle persone coinvolte in una scena di un crimine mediante l’identificazione delle molecole dell’impronta odorosa partendo da un campione significativo raccolto preferibilmente dalle mani, poiché con esse viene compiuto l’atto criminoso.

Decanale

Nonanale

Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico, un gruppo funzionale formato dall’unione con un doppio legame tra un atomo di carbonio e uno di ossigeno:

Gruppo carbonilico

I composti contenenti il gruppo carbonilico sono chiamati genericamente composti carbonilici.

Aldeidi e chetoni sono composti carbonilici che differiscono per la diversa localizzazione del gruppo carbonilico all’interno della catena carboniosa. Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è sempre localizzato su di un atomo di carbonio terminale (carbonio-1), mentre nei chetoni si trova sempre su di un atomo di carbonio posto all’interno della catena. Quindi, nei chetoni l’atomo di carbonio carbonilico si lega ad altri due atomi di carbonio, mentre in un’aldeide l’atomo di carbonio carbonilico si lega ad almeno un atomo di idrogeno. Il secondo atomo che si lega al carbonio carbonilico di un’aldeide può essere sia un secondo atomo di idrogeno sia un atomo di carbonio (Figura 07.10-01). A causa dell’elevata polarità  del gruppo carbonilico, le aldeidi e i chetoni sono composti fortemente polari.

Gruppo carbonilico e polarità.

Come conseguenza delle forti interazioni attrattive dipolo-dipolo, essi presentano, a parità  di massa molare, temperature di ebollizione più alte sia degli idrocarburi (molecole apolari) sia degli eteri (molecole polari in quanto presentano legami singoli carbonio-ossigeno ma che, a causa della loro forma, hanno un momento di dipolo più ridotto rispetto ad aldeidi e chetoni). Tuttavia, non sono in grado di formare legami idrogeno intermolecolari e presentano, quindi, temperature di ebollizione più basse degli alcoli di massa molare comparabile.  Aldeidi e chetoni sono in grado di formare legami idrogeno intermolecolari con l’acqua (Figura 07.10-02). Di conseguenza, i termini più leggeri di queste due famiglie (sino a cinque atomi di carbonio) sono solubili in acqua. Viceversa, quando la catena carboniosa è più lunga, il composto presenta minore polarità  ed è perciò più simile a un idrocarburo, com’è dimostrato dall’elevata solubilità  nei solventi organici apolari.

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Aldeidi e chetoni

Strutture di aldeidi e chetoni: (a) struttura generale di un’aldeide e modello a sfere e bastoncini del propanale (un’aldeide); (b) struttura generale di un chetone e modello a sfere e bastoncini del propanone (un chetone).

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Interazioni di aldeidi e chetoni

(a) Legame idrogeno fra il gruppo carbonilico di un’aldeide o di un chetone e l’acqua.(b) Interazioni di tipo polare fra i gruppi carbonilici di aldeidi o di chetoni.

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