Secondo le raccomandazioni IUPAC per la nomenclatura organica, il nome sistematico di un’aldeide si ottiene applicando le regole generali dei composti a catena, con priorità funzionale al gruppo formile \( -\mathrm{CHO} \). Di seguito si sintetizzano i passaggi fondamentali:

• Si seleziona come catena principale la sequenza continua di atomi di carbonio più lunga che includa il carbonio del gruppo carbonilico aldeidico, e la si denomina come l’alcano corrispondente;
• Si converte la desinenza dell’alcano in quella tipica delle aldeidi: la vocale finale viene sostituita da -ale (per esempio: etano → etanale, propano → propanale);
• La numerazione delle posizioni parte dal carbonio del gruppo formile, che assume locante 1; tale locante non si riporta esplicitamente per il suffisso -ale poiché è sottinteso;
• I sostituenti presenti sulla catena si indicano come prefissi con i rispettivi locanti, precedendo il nome del composto e rispettando l’ordine alfabetico; eventuali insaturazioni si indicano con -en-, -in-, ecc., posizionate e numerate in accordo alle regole IUPAC.

Quando sono presenti più gruppi aldeidici sulla stessa struttura, si adottano i suffissi -dial, -trial, e così via (ad esempio: butandiale per una catena a quattro atomi con due gruppi -CHO). Se il gruppo aldeidico non può essere considerato come funzione principale, lo si esprime come prefisso formil-; nelle strutture cicliche con -CHO direttamente sul ciclo, è ammesso l’uso della desinenza -carbaldeide (per esempio, cicloesancarbadeide), mentre per alcuni sistemi aromatici sono consentiti nomi conservati di largo impiego, quali benzaldeide, in linea con le preferenze IUPAC.

Esempio didattico: l’aldeide CHO–CH(CH3)–CH2–CH2–Cl si denomina 4-cloro-2-metilbutanale; l’insaturazione impone ulteriori indicazioni, come in CHO–CH=CH–CH3, che si nomina but-2-enale, con eventuale specificazione E/Z per l’alchene quando necessario. La priorità del gruppo -CHO fa sì che altre funzioni, come -OH o alcheni, vengano trattate rispettivamente come prefisso (idrossi-) o come parte del suffisso secondario (en-, in-), secondo le regole di precedenza funzionale IUPAC.

Schema generale di un’aldeide: R indica un residuo alifatico o aromatico legato al gruppo formile.

La formaldeide (nome IUPAC: metanale) rappresenta il membro più semplice della classe.

Il nome tradizionale di molte aldeidi deriva dal corrispondente acido carbossilico noto con nomenclatura comune: così, dall’acido acetico si ottiene “acetaldeide”, dall’acido propionico “propionaldeide”, e così via. Nella (Tabella 07.11-01) sono riportati i nomi comuni dei primi membri della serie omologa. Nel sistema non sistematico, un’aldeide sostituita si nomina anteponendo il nome del sostituente a quello dell’aldeide della stessa catena, e la posizione del sostituente si indica mediante lettere greche a partire dal carbonio adiacente al gruppo formile: α per il primo, β per il secondo, γ per il terzo, δ per il quarto, ecc. Per esempio, un sostituente metilico in α rispetto al gruppo -CHO si indicherà come α-metil-.

Notazione posizionale α, β, γ, δ lungo la catena a partire dal carbonio adiacente al gruppo formile.

Nota terminologica e priorità funzionale (IUPAC 2013):

• il gruppo aldeidico ha priorità rispetto a alcoli, alcheni, alchini ed eteri per l’assegnazione del suffisso;
• le insaturazioni si includono nel suffisso (-en-, -in-) con i relativi locanti, mantenendo il locante 1 per -CHO sottinteso; quando necessario, si antepongono descrittori E/Z per la geometria degli alcheni e R/S per i centri stereogenici;
• in sistemi ciclici, il gruppo -CHO direttamente legato all’anello si può nominare con -carbaldeide; su anelli aromatici, sono ammessi nomi conservati ampiamente accettati (per esempio, benzaldeide), in coerenza con le preferenze IUPAC.

La denominazione dei chetoni segue principi affini a quelli delle aldeidi, ma con regole specifiche per il gruppo carbonilico in posizione interna. In nomenclatura IUPAC, il suffisso caratteristico è “-one”, che sostituisce la desinenza dell’alcano corrispondente, e la posizione del gruppo C=O è indicata mediante un numero, quando necessario. La catena principale viene scelta in modo da includere il carbonile e viene numerata nel verso che assegna al carbonio carbonilico il locante più basso disponibile. Eventuali sostituenti sono elencati come prefissi, in ordine alfabetico, ciascuno con il proprio locante.

Schema generale di un chetone.

Secondo la IUPAC, il nome di un chetone lineare deriva dall’alcano di riferimento con l’aggiunta del suffisso “-one”; il locante del carbonile precede la desinenza se esistono più posizioni possibili (per esempio, pentan-3-one e pentan-2-one designano isomeri diversi). La numerazione della catena privilegia sempre il carbonio del C=O, che deve ricevere il numero più basso consentito dal sistema di locanti. Nei composti ciclici, il carbonio carbonilico è convenzionalmente il C-1 e il locante può essere omesso quando non sussistono ambiguità (ad esempio, cicloesanone).

Quando i sostituenti su entrambi i lati del carbonile sono esplicitati come gruppi, la IUPAC ammette anche la nomenclatura di classe funzionale, che enuncia i due radicali seguiti dalla parola “chetone” (per esempio, fenil-metil-chetone; per il composto arilico simmetrico, “difenilchetone”, noto come benzofenone). Se sono presenti più gruppi C=O in una stessa molecola, si impiegano i suffissi “-dione”, “-trione”, ecc., specificando i locanti, come in butano-2,3-dione. In presenza di funzioni di priorità superiore per la denominazione (ad esempio acidi carbossilici), il gruppo carbonilico del chetone può essere indicato come sostituente “oxo-” con relativo locante, mantenendo il suffisso della funzione principale:

• Scelta della catena madre: deve includere il carbonile e massimizzare la lunghezza in conformità alle regole generali della IUPAC;
• Numerazione: si assegna il locante più basso possibile al carbonio del C=O;
• Sostituenti: elencati in ordine alfabetico con locanti, prima del nome della catena principale con suffisso “-one”;
• Composti ciclici: il carbonile è in posizione 1 per convenzione, con locante spesso sottinteso;
• Più carbonili: si usano i suffissi “-dione”, “-trione”, ecc., con indicazione delle posizioni;
• Doppi legami concomitanti: si combinano i suffissi (“-enone”, “-dienone”) e si numerano insaturazioni e carbonile con la regola del più basso insieme di locanti.