Alcoli: nomenclatura

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(by Test Ammissione)

07.02 - Alcoli: criteri di denominazione

Nomi IUPAC

Nella nomenclatura IUPAC, gli alcoli sono denominati applicando una procedura gerarchica che garantisce univocità e coerenza con le regole per idrocarburi e funzioni ossigenate. Il gruppo funzionale ossidrilico \( -\mathrm{OH} \) è considerato funzione principale quando presente come caratteristica più alta in priorità funzionale della molecola, e determina il suffisso del nome:

  • Si individua come catena principale la sequenza continua più lunga di atomi di carbonio che includa l’atomo cui è legato il gruppo ossidrilico; nei sistemi ciclici, l’anello che porta \( -\mathrm{OH} \) ha priorità come struttura base;
  • Si sostituisce il suffisso dell’alcano di riferimento con -olo, costruendo il nome dell’“alcan-olo”; ad esempio, butano → butan-1-olo, eptano → eptan-2-olo;
  • Si assegna la numerazione alla catena in modo che l’atomo di carbonio che porta \( -\mathrm{OH} \) riceva il locante più basso possibile; in presenza di insaturazioni o sostituenti, si minimizza innanzitutto la posizione dell’ossidrile, poi si applicano i criteri generali per doppi/tripli legami e sostituenti;
  • Si nominano e si posizionano tutti i sostituenti (alchilici, alogenuri, ecc.) in ordine alfabetico come prefissi, specificando ciascun locante; per insaturazioni si impiegano i morfemi -en-, -in-, con il suffisso complesso -olo posizionato alla fine, per esempio: pent-2-en-1-olo;
  • Se sono presenti più gruppi ossidrilici, si impiegano i suffissi -diolo, -triolo, ecc., con i locanti per ciascun \( -\mathrm{OH} \): es. propano-1,2-diolo, esano-1,3,5-triolo; quando necessario, si usa la forma elisa (es. etano-1,2-diolo) per evitare ambiguità;
  • Quando il gruppo \( -\mathrm{OH} \) non è il gruppo principale (ad esempio in presenza di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni come funzioni di priorità superiore), l’ossidrile è indicato come sostituente idrossi-, e il suffisso -olo non si utilizza;
  • Per alcoli su centri stereogenici si riportano le configurazioni assolute, ad es. (R)-butan-2-olo; per doppi legami si specifica la geometria E/Z ove applicabile.

Regole operative e casi ricorrenti

Nei cicloalcoli, l’ossidrile definisce la posizione 1 dell’anello e, salvo ulteriori sostituenti, non si indica il locante: cicloesanolo; se compaiono sostituenti, si numerano per dare il locante più basso al gruppo \( -\mathrm{OH} \). Per alcoli allilici e benzylici (ossidrile su carboni adiacenti rispettivamente a doppi legami o ad anelli aromatici), la denominazione IUPAC segue le stesse regole generali: 3-buten-1-olo (allilico), fenilmetanolo (benzilico).

Quando coesistono doppi e tripli legami con un ossidrile, si applicano le convenzioni di ordine (en prima di in) e si colloca il suffisso -olo alla fine: es. es-3-en-1-ino-1-olo, riportando i locanti negli opportuni punti del nome sistematico. Le raccomandazioni sono conformi ai principi del “Blue Book” IUPAC per composti organici.

Nomi comuni

Nella tradizione, il nome comune di un alcol è formato anteponendo “alcol” al nome del gruppo alchilico della catena che porta l’ossidrile: “alcol metilico”, “alcol isopropilico”, ecc. Alcuni composti mantengono denominazioni storiche d’uso corrente, come “glicole etilenico” per l’etano-1,2-diolo e “glicerolo” per il propano-1,2,3-triolo. La tabella seguente mette a confronto alcune denominazioni IUPAC e i corrispondenti nomi tradizionali in ordine non esaustivo:

Denominazione IUPAC Nome tradizionale
metanolo alcol metilico
etanolo alcol etilico
2-propanolo alcol isopropilico
1-propanolo alcol n-propilico[14]
2-propenolo alcol allilico
1-butanolo alcol n-butilico[15]
2-metil-1-propanolo alcol isobutilico
1-esadecanolo alcol cetilico

La compresenza di nomi comuni e sistematici richiede attenzione nelle comunicazioni tecniche: in ambito accademico e regolatorio si privilegia la forma IUPAC, mentre i nomi tradizionali persistono nell’uso industriale e storico.

formula di struttura
formula di struttura
formula di struttura
1-propanolo 2-propanolo etanolo

Key Points